Осмотр Можайска начинаем с исторического центра – кремлевских валов (сам Кремль не сохранился). На вершине холма возвышается необыкновенно красивый Новоникольский собор в псевдоготическом стиле (1779-1814).

В соборе хранится копия деревянной скульптуры покровителя города Николы Можайского. В 14 в., когда на Можайск напал залетный монголо-татарский отряд хана Едигея, Никола Можайский спас жителей, явившись татарам видением с мечом в одной руке и храмом в другой. Татары в ужасе, конечно же, бежали. В память этого события жители вырезали деревянную скульптуру Николы Можайского и поставили ее на главных крепостных воротах кремля — Никольских. Оригинал стоял на воротах около 200 лет, пока его не утащили бежавшие из России поляки. Говорят, поляки вернули скульптуру спустя 6 лет. И Никола снова оказался в Можайском кремле. В 17 в. для него над Никольскими воротами построили надвратную церковь. В начале 19 в. и ворота, и надвратная церковь стали частью Новоникольского собора. В нем Никола Можайский хранился до 1933 г., когда оригинал забрали в Третьяковскую галерею. Для собора взамен сделали копию. А горожане в 1998 г. установили памятник на Московской ул. (пов. на ул. Переяслав-Хмельницкого). Никола все в том же обличье – с храмом и мечом.

Справа Новоникольского собора стоит Староникольский собор. Он «моложе» своего «нового собрата» (1849 г.), но называется «старым» потому, что построен на фундаменте 14 в. и полностью воспроизводит формы предыдущего храма, стоящего на том месте.

Если едете в Можайск зимой, захватите санки: с кремлевских валов детвора весело слетает вниз, да и взрослые не отказываются скатиться с высокой горы.

Совсем рядом с Кремлем, на Комсомольской площади (д. 2), ютится Можайский краеведческий музей. Музей крошечный, постоянной экспозиции не имеет, обладает только небольшим выставочным залом. Открыт ежедневно с 9.00 до 17.00 кроме понедельника и последней пятницы месяца.

На месте бывшего Якиманского монастыря (ул. Крупской, д. 6) стоят две церкви Святых праведных Иоакима и Анны.

Интерес представляет миниатюрная церковь. Это бывший придел Леонтия Ростовского, известный с конца 16 в. как часть белокаменного монастырского собора 14-15 вв. В 1770-х гг. придел капитально перестраивали. В 19 в. древний собор снесли, а придел перестроили снова. Но одна из стен 14 в., бывшая смежной основному собору и приделу, сохранилась в составе придела, ставшего самостоятельным храмом.

На той стороне стены, которая оказалась внутри храма, видны следы портала, пилястры и цоколь, а снаружи – борозды от иконостаса и следы жертвенника.

Далее следуем на северную окраину города (Ильинская слобода, сразу за мостом через Москву-реку) — смотреть деревянную церковь Святого праведного Илии Пророка.

На северо-западной окраине Можайска непременно стоит посетить Лужецкий Ферапонтов Богородицкий мужской монастырь (ехать до начала ул. Герасимова), основанный в 1408 г. Ферапонтом Белозерским по заказу можайского князя Андрея Дмитриевича.

Ключевая достопримечательность монастыря – сохранившийся собор Рождества Богородицы 1520 г. постройки.

После осмотра монастыря прогулка по городу заканчивается, по пути можно взглянуть на остатки городской усадьбы семейства Ролле (ул. Красных партизан, дд. 15-17), построенной в 1898 г. в стиле модерн.